Synthesis, Characterization, Coordination Compounds, Molecular Orbital study and Biological activity of 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-5(6H)-ones

Simple item page
creativework.keywordsSynthesis, Characterization, Coordination Compounds, Molecular Orbitalen
dc.contributor.authorSali Ali Ahmad Alasmaren
dc.contributor.authorسالي علي احمد الأسمرar
dc.date.accessioned2023-02-01T11:22:49Z
dc.date.available2023-02-01T11:22:49Z
dc.date.issued2022-06-01
dc.description.abstract مركبات التريازولوبيرميدين هي مركبات عطرية غير متجانسة وتتكون من حلقتين الاولى هي حلقة سداسية البرميدين والأخرى خماسية تريازول، ينتج عن ارتباط الحلقتين أربع مجموعات من المتشكلات، اثنين من هذه المتشكلات هي مركبات تتكون بسرعة وهي3,4-c & 3,4-a مع العلم انها غير مستقرة من ناحية الديناميكا الحركية، والمجموعتان 1,5-a & 1,5-c وهما مستقران حراريا. ومع ذلك ، تجدر الإشارة إلى أن الجمع بين الحلقتين في جزيء واحد قد يعزز النشاط البيولوجي. في هذه الرسالة تم تحضير وتمييز (1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-5(6H)-ones) تم اعتماد النهج الأمثل من خلال التحضير والتعديل للوصول إلى أعلى عائد. خلال هذا البحث تم بداية دراسة هذا المركب من ناحية النظرية باستخدام طريقة (semiempirical and Hartree-Fock)، والتي هي جزء من موضوع الكيمياء المحوسبة (Computational chemistry)، وقد تم التعرف على (tautomer) الأكثر استقراراً، وتم احتساب الكثافة الإلكترونية وحسابات الأفلاك الجزئية لهذا المركب. تم اكتشاف ذرة النيتروجين في حلقة البيريدين لتكون الموقع المفضل لعمل روابط تشاركية في المعقدات. لم يتم دراسة كيمياء التنسيق لـ (1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-5(6H)-ones) من قبل. تم تصنيع المعقدات المعدنية من المعادن الانتقالية الأولى والثانية (الفضة (I) والنحاس (II) والنيكل (II) وغيرها) بالإضافة إلى ذلك، تم استخدام العديد من المعادن الانتقالية مثل البلاتين (II) والبلاديوم (II) لتصنيع ودراسة القدرة على بناء المعقدات. تكوين هذه المجمعات يتأثر بعدة عوامل، بما في ذلك النسبة المولية بين الليجاند(ligand) والمعدن، درجة الحموضة ونوع المذيب. تم عزل بعض هذه المعقدات في شكل بلوري نقي، بينما يتطلب البعض الآخر مزيدًا من الفحص؛ تم استخدام علم البلورات بالأشعة السينية لتشخيص المعقدات بما في ذلك معقدات النحاس (II) والفضة (I). تم التحقيق في النشاط البيولوجي لـ (1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-5(6H)-ones) ومعقداته، كعوامل مضادة للبكتيريا والملاريا. حيث تم اكتشاف أن لديهم نشاطات ممتازة كمضادات للبكتيريا بتركيزات منخفضة جداً. لكن عندما يتعلق الأمر بتأثيراتها كمضادات الملاريا وجدنا أن هناك تأثيرات طفيفة لهذه المركبات، باستثناء البلاتينيوم ، الذي كان له تأثير مرتفع جدا بالمقارنة مع دوار كلوروكوين حتى عند استخدام تركيز أقل بقي محافظ على تأثيره .وهذا قد يكون بداية لإمكانيه استخدامه كعلاج بديل. قد يعد هذا نقطة بداية لتحسين الفعالية الحيوية، حيث يمكن أن تمتلك هذه المواد فعاليات حيوية أخرى من خلال إجراء علاقة الشكل بالفعالية. مع ذلك نوصي بإختبار هذه المركبات كمضادات للسرطان.ar
dc.identifier.urihttps://dspace.alquds.edu/handle/20.500.12213/7803
dc.language.isoen_US
dc.publisherAl-Quds Universityen
dc.titleSynthesis, Characterization, Coordination Compounds, Molecular Orbital study and Biological activity of 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-5(6H)-onesen
dc.titleتحضير، تشخيص، المركبات التناسقية والدراسة المدارية الجزيئية والفعالية الحيوية لمركب ]pyrimidine-5(6H)onesar
dc.typeThesis
dcterms.abstractThe condensation of a 1,2,4-triazole ring with a pyrimidine ring produces 1,2,4-triazolopyrimidines, which are bicyclic heterocycles. Because the relative orientation of each ring can take four different forms, four separate isomeric families of compounds can be established. The 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives are the most investigated because they are thermodynamically more stable and same goes to 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine, but there is not enough research on it. There have also been revisions on the synthesis, reactivity, spectroscopic characterization, and crystallographic studies of 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines, 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidines, and 1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidines. However, it's worth noting that combining the two rings into a single molecule may boost biological activity. Our thesis is focusing on researching and investigating triazolopyrimidine coordination chemistry. We synthesized and characterized 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-5(6H)-ones. In this thesis, we adopted the optimal approach through synthesis and modification to reach the highest yield. The substance was identified using standard procedures, with positive results. The Spartan program was also used to investigate the computational chemistry of this molecule; two models were utilized: semi-empirical and Hartree-Fock. Using heat of formation, the most stable tautomer has been discovered. Aside from that, Molecular Orbital Calculation and Electrostatic Atomic Charge were determined. The results showed that the possibility of binding the ligand with metal will be as follows: N3>N4>O1. This theoretical study was corroborated by X-ray analysis of the complex and showed that bonding occurred through the nitrogen atom in position 3 of the pyrimidine ring and the nitrogen atom in position 4 of the triazole ring as well. The coordination chemistry of 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines has never been studied before. Metal complexes of the first and second raw transition metals: Silver(I), Copper(II), Nickel(II), Cobalt(II), Fe(II), platinum(II), palladium(II), and Ruthenium(III) were synthesized and used to manufacture and study the capacity to build coordination compounds from the ligand. Some of these coordination compounds were isolated in single crystal form, while others require more examination; X-ray crystallography was used to characterize the coordination compounds. The biological activity of 1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine and coordination compounds as antibacterial and antimalarial agents were investigated; it was found to have good antibacterial activity and minor effects as antimalarials, except for platinum(II) coordination compound, which showed high efficacy as an antimalarial compared to the chloroquine drug. its antimalarial effect has been maintained even at low concentrations. This could be a good sign to introduce it as an alternative treatment. Other biological functions of these chemicals are possible. However, it is recommended investigating these coordination compounds as anticancer activity especially for platinum(II) coordination compound.en
Files
Original bundle
Now showing 1 - 1 of 1
Thumbnail Image
Name:
النسخة النهائية لرسالة الطالبة سالي الاسمر - 21812453.pdf
Size:
4.86 MB
Format:
Adobe Portable Document Format
Description:
Download
License bundle
Now showing 1 - 1 of 1
Thumbnail Image
Name:
license.txt
Size:
1.61 KB
Format:
Item-specific license agreed upon to submission
Description:
Download
Collections
Applied Industrial Technology